本发明涉及一种使用氟/氟烷基化1，3‑二酮作为前手性底物合成带有氟化/氟烷基季碳中心的多手性化合物的方法及其应用，属于化学合成领域。本发明使用氮杂环卡宾有机小分子催化剂在温和的条件下，催化2‑溴代不饱和醛与前手性的1，3‑二酮底物发生去对称化的有机级联反应，可以同时构筑包含三氟甲基季碳在内的具有5个连续手性中心的螺环吲哚化合物。本发明具有很好的底物普适性，三氟甲基使用氟原子，二氟甲基和一氟甲基替代，均能以优秀的产率和立体选择性获得目标产物。初步测试显示，所报道的含有氟化/氟烷基化季碳中心的手性螺环吲哚化合物具有较好的抗菌活性，有应用于工业生产的潜力。