本发明公开了一类五并环吲哚啉类化合物，属于有机化学合成技术领域，该类化合物具有如式（Ⅰ）所示的结构，本发明还公开了该类化合物的制备方法，为将3‑硝基吲哚（Ⅱ）和2‑烯基茚酮（Ⅲ）溶解在有机溶剂中，然后加入碱和相转移催化剂，在室温下搅拌反应，待反应完毕后，分离纯化得到产物（Ⅰ）；本发明所提供的五并环吲哚啉类化合物同时具有环戊烷并吲哚啉和茚酮结构单元，可以为新药的研发及药物的筛选提供更多候选分子,其在抗肿瘤药物研究中具有很好的潜在价值；而且本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、非立体选择性选择性高等优点；同时，该方法是第一例涉及贫电子芳杂环的高阶去芳构化反应。