本发明提供了一种竖井掘进机及竖井掘进方法，该竖井掘进机包括：掘进装置，其包括刀盘和主驱动装置；撑靴装置，其用于撑紧于洞壁；连接机构，连接机构的第一端与掘进装置连接，连接机构的第二端与撑靴装置连接，通过连接机构，掘进装置能够相对于撑靴装置偏摆和上下移动；多个推进油缸，推进油缸设置于掘进装置与撑靴装置之间且能够对掘进装置和撑靴装置施加相离的驱动力，多个推进油缸周向分布。通过本发明，解决了竖井施工的机械破岩装备的整机灵活性较差，调向困难的技术问题。